Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что братья Мацуно, похоже, наконец-то осознали: их предыдущие попытки стать взрослыми и ответственными людьми с треском провалились. Однако вместо того, чтобы впасть в уныние, они с удвоенной энергией погружаются в водоворот абсурда. Каждый новый день — это очередная катастрофа, рожденная из их патологической лени, жадности или просто нелепого стечения обстоятельств. Осомацу, как всегда, пытается казаться крутым, но его планы рушатся из-за собственной никчемности. Карамасу, который в прошлых сезонах был голосом разума, теперь все чаще сам становится инициатором странных идей, пытаясь доказать, что он не просто зануда. Чоро, с его манией величия и любовью к вымышленным богатствам, продолжает жить в иллюзиях, которые разбиваются о суровую реальность их крошечной комнаты. Июси, вечно голодный и сонный, находит новые способы добыть еду, не прилагая усилий, а Дзюсимаса, с его женственным образом, сталкивается с непониманием окружающих, но не теряет оптимизма. Тодомацу, самый младший и наивный, по-прежнему верит в чудеса, которые оборачиваются для него очередным разочарованием.
Сюжет третьего сезона нелинеен и представляет собой калейдоскоп коротких, безумных зарисовок. Братья пытаются освоить новые профессии, от курьеров до космонавтов, но каждый раз их грандиозные планы превращаются в фарс. Они сталкиваются с возвращением старых знакомых, вроде Хатабо и Декопан, чьи проблемы оказываются еще более нелепыми, чем у них самих. Особое внимание уделяется их попыткам заработать деньги: они открывают бизнес по продаже странных товаров, участвуют в сомнительных конкурсах и даже пытаются стать популярными блогерами, но их контент настолько ужасен, что привлекает лишь троллей. В этом сезоне авторы активно пародируют поп-культуру, высмеивая тренды, аниме-штампы и даже самих себя. Несмотря на кажущуюся бессмысленность происходящего, сквозь гротеск и черный юмор проглядывает трогательная, хоть и искаженная, семейная динамика. Братья постоянно ссорятся, обманывают и подставляют друг друга, но в критические моменты, когда один из них оказывается в действительно сложной ситуации, остальные, пусть и неохотно, приходят на помощь. Финал сезона, как и положено, не подводит никаких итогов: шестеро бездельников остаются в своей комнате, готовые к новым, еще более абсурдным приключениям, доказывая, что их бесконечная инфантильность — это одновременно их проклятие и единственный способ выжить в этом безумном мире.