Второй сезон начинается ровно с того момента, где закончился первый. Казалось бы, после того как главный герой, Таро Танака, с треском провалил свою миссию по созданию идеального романтического момента, а его возлюбленная Юки Хосино наконец-то увидела его истинное лицо, отношения должны были стать проще. Но нет. Вместо этого Юки, вместо того чтобы выгнать его, решает, что он просто недостаточно старался. Она заявляет, что её отвращение — это не приговор, а вызов. Теперь каждый день Таро должен заново доказывать, что он достоин хотя бы её взгляда, не говоря уже о большем. Проблема в том, что Юки искренне наслаждается процессом. Она с холодной улыбкой наблюдает, как он краснеет, заикается и пытается выполнить её очередное абсурдное задание, которое всегда заканчивается тем, что он оказывается в максимально унизительном положении. В школе начинают ходить слухи, что Таро — мазохист, а Юки — скрытая садистка, что, в общем-то, недалеко от истины.
Второй сезон добавляет в эту гремучую смесь новых персонажей, которые только подливают масла в огонь. Появляется старшая сестра Юки, Рейка, которая, в отличие от младшей, не скрывает своего презрения. Она считает Таро насекомым и активно пытается доказать сестре, что он не заслуживает даже секунды её внимания. Рейка использует любую возможность, чтобы подставить парня, подкидывая ему задания, которые гарантированно вызовут у Юки приступ отвращения. Например, заставить его съесть блюдо, которое выглядит как нечто неаппетитное, или одеться в костюм, который делает его похожим на гигантского таракана. Но самое страшное происходит, когда в школе появляется новый учитель, который оказывается старым другом семьи Хосино. Он с первого взгляда влюбляется в Юки и начинает ухаживать за ней открыто и уверенно, в то время как Таро продолжает топтаться на месте, боясь лишний раз вздохнуть. Теперь ему приходится конкурировать не только с собственным позором, но и с настоящим, взрослым соперником, который не стесняется показывать свои чувства. Ирония в том, что чем сильнее Таро пытается произвести впечатление, тем более отвратительным он выглядит в глазах Юки, и тем сильнее она хочет увидеть, до какой степени унижения он готов дойти, чтобы заслужить её расположение. Финал сезона оставляет зрителя в недоумении: Юки наконец-то говорит, что её тошнит от всей этой ситуации, но при этом её щеки предательски краснеют, когда она смотрит на очередной провал Таро.